1895年《馬關條約》簽訂，外商覬覦已久的在華投資設廠權正式獲得合法地位。當年就有4家大的外商紗廠招股籌辦，楊樹浦成爲紗廠集中地。這些紗廠公開向華人募股，並得到華人的積極響應，怡和紗廠(TheEwoCottonSpinning&WeavingCo,Ltd)便是其中的一家(俗稱“老怡和”)。
怡和洋行接着於1913年又將香港棉紡織印染公司清理後的設備運到上海，創辦了楊樹浦紗廠，額定資本150萬兩，擁有紗錠2萬枚(俗稱“新怡和”)。
這時，上海的私營棉紡織廠迎來了快速發展期。不出10年，上海已有不下12家紗廠。其中，包括怡和紗廠在內的外資紗廠4家，華資商辦紗廠5家，中外合資紗廠3家。棉紡織工業潛在的廣闊市場，使紗廠成爲上海中外工業投資的熱點。
紗廠整合：滬上最大企業
怡和洋行紡織業的擴張，走的是自身建廠與兼併收購的雙向策略。早在1908年上海華新紗廠拍賣時，怡和洋行便有意兼併，但未成功。後來，怡和洋行兼併公益紗廠。隨後，創立楊樹浦紗廠，同時在原怡和紗廠中設立怡和毛織廠。
1921年，怡和洋行正式成立怡和紗廠有限公司(EWOCottonMillsLtd)，統轄各廠，形成棉、麻、毛紡織綜合企業集團，成爲當時英國在上海投資的最大工業企業。公司使用的織機均爲當時世界最先進的機器。同時，怡和不斷擴大經營範圍，包括廢棉產品加工、黃麻織品、毛紡品和布匹等。
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工人罷工與怡和業務就在怡和的中國業務蓬勃發展之時，中國的民族主義思潮也在廣泛興起。新興工業和企業的快速發展，新的商人階層和產業工人階層的形成，意味着怡和必須面對工人的各種權益要求。受過西方教育或影響的中國新知識分子羣體的壯大，政治上覺醒的工商階層和已達數百萬之衆的產業大軍的崛起，強烈渴望擺脫遭受帝國主義欺侮的壓抑，也同樣需要在中國享受着特權的怡和直面相對。
1919年，五四運動爆發，上海工人開始大規模罷工，以響應學生。隨後，工人的罷工運動波及全國各地。民族主義、公衆輿論、羣衆遊行開始成爲中國政治的新內容。
不僅如此。1921年7月，中國成立；1923～1924年，中國國民黨改組。當時的這兩股政治力量均致力於將國家從帝國主義欺侮和軍閥混戰的苦難中拯救出來，大城市中正在成長的工人階級日益成爲運動的“主角”，遊行示威和罷工成爲爭取權利的新的表達方式，民族主義則成爲一股重要的精神支撐力量。
對怡和來說，雖然其英籍員工依然繼續凌駕於中國人之上，上海公共租界事涉華洋的民事和刑事案件依然被視爲工部局附屬機構的會審公廨處理，但對於中國日益高漲的民族主義，怡和大班不能不感到一些擔憂和沮喪。尤其是1925年的“五卅運動”、1926年的“省港大罷工”，以及1927年漢口等英租界的收回，均發生在上海、香港、廣州和武漢等怡和的重要據點，直接影響其業務發展。香港行政局和上海租界工部局內一直沒有華人代表。1925～1926年運動之後，這一局面得到改變。1926年，周壽臣被任命爲香港行政局第一位華人非官守議員；1928年，上海工部局也產生了首位華人董事。在工人罷工和北伐戰爭背景下，怡和出現連年虧損。1924～1925年，怡和虧損180萬港元；1925～1926年、1926～1927年，分別虧損125萬港元和70萬港元。
1925年省港大罷工宣傳品
在國民革命軍北伐過程中，1927年2月，英國同意放棄漢口和九江租界，雖然怡和洋行對此強烈不滿，認爲英國外交部在捍衛國家利益上太過軟弱，但英國外交部實在是迫不得已。事實上，除上海之外，英國大部分在華租界如鎮江、威海衛、廈門等，在隨後兩三年內均被迫交還給了中國。
不僅如此，中國還在很大程度上收回了關稅自主權。1928年7月，國民政府宣佈：已過期的條約和協議將由新的條約和協議取代，尚未過期的條約和協議將根據法律程序予以廢除或重新簽訂。隨後，美國、德國、比利時、意大利、英國、法國和日本先後在一年之內簽訂了新的關稅協議。根據這些協議，各國承認中國的關稅自主，並進而原則上同意放棄領事裁判權。
接踵而至的，是1929年爆發的全球經濟危機。不過，怡和的業務依然興旺，1928～1929年的獲利達到100萬港元，各地分支機構也有所增設，上海租界裡依然是醉生夢死。
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與張作霖父子的軍火生意怡和洋行的業務無所不包，其所打交道的高層更是廣涉中央和地方軍政要員。作爲大軍火供貨商，怡和是英國阿姆斯特朗著名軍火製造商的銷售代理人。在晚清和民國時期中國進口的軍火中，通過怡和之手進口的不在少數。
當年，胡雪巖爲左宗棠採辦軍需，特別是西洋新式軍火時，便多得力於怡和的供應；李鴻章雖然以德火爲其第一採購對象，但怡和也同樣是其軍火採購的重要一員。進入“***”時代，其軍火交易，依然是怡和的一項重要業務。其中，奉系軍閥張作霖及“少帥”張學良也是怡和推銷軍火的重點對象。
張學良與怡和的關係，從他與怡和洋行天津分行買辦樑炎卿家的故事可見一斑。
在晚年回憶自己的人生時，張學良曾特意提起自己“非常喜歡樑九小姐”。張學良說：“你也許能知道，天津最有名的樑家，樑家有四位小姐。這個樑老頭是真有意思，他有很講究的大樓，樓上不點電燈，都點油燈。爲什麼呢？怕電燈走火。那麼闊氣，沒有汽車。他是天津怡和的買辦，是何東(長期擔任怡和買辦，時爲香港最著名的華人——引者)最好的朋友。他有四個小姐，我非常喜歡他的九小姐，他這個九小姐嫁給葉公超的哥哥，自殺死的。”張學良口述，唐德剛撰寫：張學良口述歷史，中國檔案出版社，北京，2007年。
張學良所說的“樑九小姐”，正是天津怡和洋行買辦樑炎卿(1852～1938)之女。怡和洋行是天津歷來所有洋行中最大的一家，樑炎卿則是天津歷來所有買辦中最大的一個，在天津素有“買辦之王”之稱。
有天津“買辦之王”之稱的怡和買辦樑炎卿1870年，18歲的樑炎卿進入香港皇仁書院學習，1872年隨唐廷樞進上海怡和洋行。兩年後(1874)，樑炎卿由上海調至天津怡和洋行任大寫，1880年任副買辦，1890年升任買辦。直至1938年去世，在怡和洋行任職長達66年。樑炎卿接受過高等教育的3個兒子，以後也都走上了父輩的道路，成爲怡和洋行買辦。直到1952年怡和洋行在天津停業，樑炎卿及其3個兒子爲怡和洋行服務累計超過100年。
早在張作霖控制東北時，怡和便與他建立了良好關係。怡和在瀋陽和哈爾濱等地開設的分行在東北有着衆多農產品和軍火機械方面的生意。1928年，張作霖被日本人炸死後，“少帥”張學良走上前臺。在爲東北軍採購軍火的過程中，張學良經怡和之手購買了大批新式英國武器。
後來成爲怡和大班的約翰·凱瑟克對張學良印象深刻。1932年，從怡和紐約分行來到上海，並已學會說漢語的約翰·凱瑟克被公司派遣，前往北平向張學良追收一筆張作霖在世時所購軍火的債務。在等待了幾個星期之後，約翰·凱瑟克見到張學良，並順利地收回了款項。對此，約翰·凱瑟克事後稱：怡和洋行本已對此不作奢望，沒想到張學良重情重義竟然還款，實在是讓怡和的每一個人都感到意外。
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凱瑟克兄弟在上海日後我們看到，向張學良追收相關軍火債務的約翰·凱瑟克，在很長一段時間內都是怡和洋行的核心人物。
出生於1906年的約翰·凱瑟克，年少時就讀於英格蘭著名的伊頓公學。隨後就讀於劍橋大學三一學院。劍橋人才輩出，當時的多數在校生都有着建功立業的遠大志向。對約翰·凱瑟克而言，家族企業怡和洋行更是其實現遠大理想的用武之地。
劍橋畢業後的約翰·凱瑟克剛進怡和不久，便於1929年由倫敦被派往紐約怡和分行。約翰·凱瑟克說：“我雖然畢業於英國的兩所名校，但真正教我謀生本領的，卻是社會大學。”
在美國期間，約翰·凱瑟克經歷了美國的經濟大蕭條時代。在那裡歷練了兩年後，1931年，約翰·凱瑟克搭乘遠洋輪船，航抵上海。布雷克著《怡和洋行》第239頁稱：約翰·凱瑟克“在美國待了二三個月”，之後經由溫哥華前往上海。而Jardines:175YearsofLookingtoTheFuture第19頁記載：約翰·凱瑟克“大學畢業後加入怡和，先在倫敦和紐約工作，1931年前往上海”。本書採納後者的記述。在這裡，他的哥哥威廉·江斯同·凱瑟克(WilliamJohnstoneKewick,1903～1990)正在迎接他的到來。威廉·江斯同·凱瑟克1927年加入香港怡和洋行，沒多久調來上海。
約翰·凱瑟克的生活軌跡，一如其父亨利·凱瑟克。1870年生於上海的亨利，自伊頓公學和劍橋大學三一學院畢業後，也同樣是先去紐約怡和分行，在那裡工作兩年後被派往中國。
在上海怡和洋行，約翰上班後被安排在會計部。在這裡上班的第一天，葡萄牙籍會計師科斯達(Costa)把一支約翰的父親和哥哥使用過的自來水鋼筆交給了他。熟悉財會是瞭解企業的快捷方式，正如約翰事後回憶說：“商業就是金錢，金錢就是賬本。會計人員可以發展出對商業情況瞭如指掌的本事。”
約翰·凱瑟克是怡和洋行高層中第一位學習漢語的人。約翰寫道：“在我走進外灘辦公室的第一天，就詢問可不可以學習漢語。(當時的大班)比思(BDFBeith)說：‘好主意——從來沒有人這樣做。不過，是個好主意。’他要買辦潘澄波幫我找個老師，結果找來一位一直教上海英國淑女講北京話的老教書先生。他一句英文也不會。不過，儘管我進步有限，我確實從他那兒學到了北京腔。”JohnKeswick:TwodecadesinChina,Thethistleandthejade(2008)，p229.
京味漢語對日後約翰的事業帶來了便利，這在前面所述向“少帥”張學良追討一筆陳年款項時派上用場可見一斑。事實上，他的哥哥威廉·江斯同·凱瑟克後來也是下工夫學習漢語，以利於更好地拓展中國市場。
幾年後，凱瑟克兄弟倆都順利地進入上海怡和洋行的高層。1937年，日本發動侵華戰爭。威廉·江斯同·凱瑟克返回了倫敦，上海的業務便由約翰負賣處理。
那時，上海淪於侵華日軍的統治之下。不過，此時英國與日本的關係並未破裂，英國商人在上海公共租界內依然行動自由。儘管當時中日戰爭硝煙瀰漫，上海租界內依然歌舞昇平、燈紅酒綠。怡和龐大的進出口貿易依然在繼續。它那衆多的工廠也依舊在高速地運轉。
但是，怡和在上海的好日子馬上就要到頭了。