如果將跑道看似人生的話，這似乎表達了小杰克遜對於自己未來人生的期望，熠熠生輝、一帆風順!
當然，伴隨着傑克遜童年的，還有籃球，以及一個偉大的人物歐文。在進入NBA之後，傑克遜無數次地說，他最崇拜的籃球明星就是歐文，他希望像歐文樣在空中飛翔，直至親手將籃球送給籃筐。
然而，命運跟傑克遜開的第一個玩笑是:他只長到了1.98米，並且彈跳力遠不如歐文。他賴以成名的技術是中遠距離的投籃，這是一條與歐文截然不同的籃球之路。但即使這樣，也絲毫不影響傑克遜對歐文的喜愛。就像一個鐘情的少男，無論經歷了多少滄海桑田，心中的她卻很難改變。
進入高中時代，傑克遜在籃球場上展示了自己的才華，他兩次獲得俄亥俄州的籃球先生，成爲無數俄亥俄人崇拜的偶像;大學時代，他在三年級的時候平均每場能得22.4分、6.8 個籃板球和4次助攻，並被評爲俄亥俄大學歷史上最頂尖的球員之一...所有的一切似乎說明，傑克遜的NBA之路會像他期望的那樣熠熠生輝、一帆風順。
92年的NBA選秀，小牛隊用首輪第四位的選秀權選中了傑克遜。但是，傑克遜與小牛隊老闆卡特因合同的條款發生了分歧，導致他缺席了92賽季的大部分比賽。但在他參加的28場比賽中，傑克遜平均每場得16.3分和4.7次助攻，令小牛隊喜出望外。93賽季，傑克遜更是打出了場均19.2分、4.6次助攻和4.7個籃板球的絕佳成績，促使小牛隊下定決心，以傑克遜爲核心建設球隊。
隨着基德的最後加入，名噪一時的三J組合宣告成立。最初，球迷和媒體對這個組合傾注了巨大的關懷，NBA官方還把他們評爲NBA最具潛力的組合。然而，這個看似強大的組合，在場內和場外卻問題頻出，甚至因爲一個女歌星，傑克遜和基德在場下爭風吃醋，在場上互相使壞，加之小牛隊的成績躑躅不前。
96賽季，三J組合壽終正寢:基德去了太陽隊，馬什本到了熱隊，而傑克遜則被送到了網隊。至此，傑克遜與自己的第一個東家，也是效力時間最長、感情最深的一個東家分道揚鑣。當看着老尼爾森帶着芬利、布拉德力等人，開始了雄心勃勃的強隊之路的時候，一股新人勝舊人的無限惆悵，涌上了傑克遜的心頭。
至今，他在達拉斯仍然有所房子.....
從96賽季到02賽季，在7個賽季裡，傑克遜輾轉了8支球隊。他像一個商品，被賣來賣去:他更像一個砝碼，被換來換去。而無論是哪一次，傑克遜都是被球隊掃地出門，而並非出於自願。
通常都是，傑克遜已經做好了爲球隊誓死效力的決心，但在第二天早上，他卻莫名其妙地被告之換了東家。“一旦你進入NBA，你將永遠也不會知道明天會發生什麼。”這是傑克遜在經歷了無數的波折坎坷後的肺腑之言。在習慣了被當成砝碼一樣換來換去的日子之後，傑克遜對NBA，對人生的認識，更多的是茫然。
00賽季，傑克遜來到騎士隊。作爲俄亥俄州的一支球隊，傑克遜和當地的球迷都興奮異常。但當記者問到傑克遜，是否願意在克里夫蘭長期呆下去的時候，傑克遜謹慎地說:“對於我來說，錢不是決定因素。我更希望得到一個機會，在場內和場外發展的機會，我覺得克里夫蘭對我來說最合適。但即使如此我也不得不準備着，這是一場交易，明天會發生什麼誰也不知道。”果然，在克里夫蘭效力了半個賽季之後，傑克遜被送到了熱隊。
02賽季，傑克遜作爲國王隊的一名替補球員，平均每場得7.7分和4.2個籃板球，並以45.1 %的三分球命中率排在了國王隊的首位....但即使如此，國王隊在賽季結束後依然沒有和傑克遜續約。
這就是傑克遜最困惑和悲哀的地方:無論他打得好與壞，大多數球隊都只願意和他合作一個賽季，有的甚至不到一個賽季;而無論在哪個球隊，無論他表現得多麼出色，他都只能充當配角;在球隊要做出調整的時候，他是首先被清除的幾名球員之一;更鬱悶的是，他要求的工資並不高。
加盟開拓者隊的時候，他三年的工資只有600萬美元，而此前，他在勇士隊平均每場能得18.9分和5.1次助攻。但即使是這麼高能低薪，開拓者在一個賽季之後，依然將他交換了出去.....
童年時代的夢想和激情，在一連串的打擊面前，支離破碎。剩下的，只是對殘酷現實的無可奈何，對坎坷人生的茫然無措，對人生角色的重新定位。
在傑克遜的NBA之路上，曾經出現過兩個殺手，94賽季，傑克遜在自己的第三個NBA賽季，迸發了全部的能量。傑克遜在賽季前半階段的51場比賽中，平均每場得25.7分、3.7次助攻和5.1個籃板球，因此，他還一度被認爲是聯盟中最好的後衛。但就在這時，嚴重的腳踝傷襲擊了他。這個不速的殺手減緩了傑克遜前進的步伐，從此以後，他再也沒有打出過場均25.7分的全明星水準。
第二個殺手則非老尼爾森莫屬。96賽季，三J出現問題之後，基德首先被送到了太陽隊。隨後，老尼爾森入主小牛隊。這個籃球場上的狂想主義者，計劃把小牛隊打造成一支強調瘋狂進攻的另類球隊，而傑克遜顯然不是老爺子青睞的選手。
於是，傑克遜被交換到了網隊，換來了大竹竿布拉德利等人。此舉讓傑克遜大傷元氣。就像剛畢業的大學生，纔在一個單位打下根基，卻因爲新領導的到來，被掃地出門，原來的積累蕩然無存。在全新的環境裡，只能從頭再來，但當年的激情已不復存在。漂泊，成爲惟一的命運。
隨之而來的，是傑克遜精神上的迷茫，和行爲上的怪譎。他曾經在一場車禍中，用槍指着司機，並被稱爲教練殺手，更衣室律師....所有的一切，讓傑克遜成爲了人們眼中的問題球員。