“主公準備撤往信濃？那裡和陸奧相隔近千里，中途中途尚有上野阻隔，在豐臣軍的追擊下，根本不可能安然抵達，臣下覺得應該退守本領，依靠一座座堅城進行防守。本家領內城池衆多，豐臣軍若想打到江戶，恐怕也要數月時間，這足以爲毛利軍爭取時機啊。”本多正信言之鑿鑿，完全不贊成德川家康將五萬軍勢帶往信濃，而是希望他效仿小田原舊事，返回江戶籠城。
關八州乃是德川家康經營了十年的本領，江戶城更是德川家自信難攻不破的堅城，返回江戶籠城，這一方案得到了不少德川家臣的支持，其中也包括與本多正信不太對付的大久保忠鄰。
可是德川家康並未接受本多正信的建議，而是將自己的理由道了出來：“老夫此番可謂是全軍出擊，本領能調動的軍勢基本都動員參戰，唯有秀忠和一萬軍勢留守江戶，以免被敵軍趁機偷襲；可是老夫沒想到，本以爲勝券在握的檜原之戰，竟會打成這般模樣，七萬多軍勢如今僅剩五萬，而右府的軍勢卻有十二萬之衆！試問諸位，檜原還有吾等取勝之機麼？”
“因此主公決定撤軍，這點臣等也能理解，可是令正信不解的是，爲何放棄籠城，而要前往信濃？那裡路途遙遠，實在不是理想的對戰之所。”
聽過本多正信的疑慮，德川家康也是頗爲無奈：“本家周邊的豐臣系大名早已是虎視眈眈，恐怕戰鬥一打響右府便派人前去知會池田、淺野等家，這些大名一定會第一時間佔據戰略要地的堅城，阻止本家軍勢返回江戶，若是本家與之對戰，勢必要延緩行軍速度，讓右府的主力部隊有機會追趕上來，與阻擊部隊前後夾擊，將本家消滅于堅城之下。因此。返回江戶之計實不可行，倒是本就在江戶的秀忠，他可以依靠堅城抵擋關東豐臣軍的襲擊，爲本家牽制一定的兵力。”
“主公擔心本家歸路被斷？”本多正信問道。
德川家康微微頷首：“不錯。此番出征會津，蒲生、宇都宮、池田、淺野等大名皆是留守本領，按兵不動，很明顯，這是右府爲了防備本家起事做出的安排。他們雖然都是知行不過三十萬的大名，但是攻取寡兵防守的本家城池還是綽綽有餘的。不過這樣也好，他們率領軍隊深入本家領地，就無暇響應右府號召對本家進行阻截，這樣一來，本家前往信濃的道路就會暢通許多。”
“可是臣還是不明白。爲何要撤往信濃，難道就不能前往北陸或者北上野麼？前者三家都是本家盟友，後者防守空虛無力阻擋本家的進攻，不論如何，都比北信濃要強許多吧。”
“信濃除了真田安房守。全都是本家的盟友，不論是北信濃的石川康成、日根野吉明、仙石秀久，還是南信濃的京極高知，都已經全領動員，準備支援本家。也就是說，除了關八州，信濃就是本家的第二據點。至於你說的北陸和北上野。前者路途太過曲折，後者乃是平野且三面都是豐臣氏大名領地，難以堅守，因此，都不適合本家東山再起。總之，只要能順利抵達信濃。本家完全可以再組織起一場決戰，到那時，勝負猶未可知啊。”
德川家康信心滿滿，他先是命令本多正信派人前往北陸，通知正在等候的堀、村上、溝口三家。讓他們率兵沿着北路道南下進入東北國街道，攻佔蒲生家在北信濃的川中島領；之後，又派人前往信濃小諸城，通知仙石秀久，讓他即刻召集信濃大名北上，協助北陸軍攻打蒲生領，貫通東北國街道；最後，便是制定撤退方案，力圖以最小的傷亡實現撤往北信濃的戰略轉移。
通過與家中重臣的商討，德川家康決定將大久保忠常、本多康重、神原康政三部一萬一千二百人整合成一部，作爲第一方面殿軍，負責應對湯原一帶五萬餘豐臣軍的追擊；其次，本多忠政和真田信幸的一萬主力部隊由於三面受敵，只能作爲第二方面殿軍，負責應對主戰場一帶的豐臣軍；至於小檜山北麓的豐臣軍，自然是交給了剛剛獲得大久保忠佐、大久保忠鄰增援的鳥居忠政和內藤正成兩部，兩部原本僅剩五千軍士，但是得到了大久保氏帶來的旗本武士的支持，已經是擁有一萬三千人的強大軍力，由他們阻擊京極高次和毛利秀元應該不成問題。
但是，鑑於德川軍計劃撤退的沼田街道起始於小檜山東北，德川家康不得不對小檜山北麓的豐臣諸軍多多提防，況且擊殺井伊直政的那須資吉和河尻秀長也有意參與對鳥居、內藤的作戰，德川家康只好命令本多忠勝率領三千五百人支援內藤兩部。由此一來，第三方面殿軍便以一萬六千五百人的規模高居三路殿軍之首，相較之下，德川家康的旗本只剩下可憐的一萬兩千人，要想成功撤往被信濃，似乎還要小心爲妙。
一般情況下，但凡是撤軍，殿軍的人數都不會佔據總兵力的主要部分，但是此番德川家康卻將近五分之四的兵力交付給了殿軍大將，實在是有不得已的苦衷。由於此前的全面交戰，戰線從南至北已經拉得很長以至於難以收回，不僅如此，豐臣氏的巨大兵力優勢也使得德川家康必須調遣足夠的軍勢才能阻擋豐臣軍的追擊。再三權衡之下，德川家康選擇了前軍改後軍，後軍改前軍的撤軍方案，這使得把持德川軍主要兵力的前鋒瞬間作爲殿軍，爲德川本陣的撤退保駕護航。
事實上，不論是經驗豐富的老將還是初上戰場的小將，都不願在此時作爲殿軍出現在豐臣軍的追擊線上，前一天的奮戰已經是精疲力竭，士氣低落，如今又要連夜轉移，任誰都難以支撐如此頻繁的軍事行動。可德川家康卻顧不得這些，他強行要求各軍按照他的指示行事，否則戰後一律軍法處置。
這樣一來，前線將士只好硬着頭皮充當殿軍，在德川軍旗本悄然離開本陣前往沼田街道時，按照既定計劃朝着南方循序漸進地撤退。
如此大規模的轉移怎會不驚擾秀保，在得到前方豐臣軍的急報後，秀保立即命令全軍追擊，其中湯原一帶的軍勢由福島高吉率領，包括川北的三萬七千五百人、福島高吉六千人和疋田景吉五千人，合計四萬八千五百人；福島正則則是率領八千人南下，與細川忠興、近畿衆、大和衆支援主戰場的蜂須賀家政和結城秀康，六股兵力合計兩萬三千人；至於最南面的軍隊，則是河尻秀長的美濃衆四千人、那須資吉的四千人、京極高次的六千人以及毛利秀元的八千人，合計兩萬兩千人；與此同時，秀保還派人邀請小早川秀秋出兵，讓他從背後襲擊德川家康旗本，不然德川軍順利進入沼田街道。
秀保則是將藤堂高虎的五千軍勢吸收入本陣，自率一萬五千人斜插到小檜山北麓，意圖與毛利秀元一道，在德川軍脫離湯原戰場前將其一舉消滅。