了9月4日，曼聯客場挑戰德比郡，又打了一場平局。與上兩次平局一樣，曼聯又是一開始先落後，紅魔在防守時給了對手一個右側的任意球，結果就是這一個30碼左右的任意球攻破了舒梅切爾的十指關。不過，很快曼聯就給予迴應。吉格斯在中場搶下皮球后傳給貝克漢姆，貝克漢姆一路帶球疾進，在禁區弧外3碼左右起腳遠射，打出了一記精彩的大力轟門世界波，爲曼聯扳平了比分。
三連平之後曼聯主場迎來利茲聯隊的挑戰。這個時候曼聯已經與榜首諸強有了好幾分的積分差距，這一戰不容有失。
弗格森爲此也派出了全新的主力首發。先是安迪科爾病癒迴歸主力前鋒，波博斯基也得到了首發機會，而前期發揮出色的克魯伊夫、貝克漢姆也得到了首發機會。
這一場比賽曼聯直接碾壓了利茲聯隊，昔日的白衣霸主早已不復神氣，曼聯先是由波博斯基角球助攻約翰森，挪威中後衛頭頂腳踢打進第一球，隨後克魯伊夫禁區內拉球轉身被拉倒，點球！
曼聯最值得信任的隊長坎通納來主罰，不過怪事發生，坎通納居然把點球罰丟了，他晃晃悠悠的毫無力氣的點球雖然完全騙過了門將，但卻沒有踢中目標，皮球滑門而出。
儘管如此，曼聯的攻勢還是沒有停息，喬斯特在中路到底鏟到皮球后傳給波博斯基，隨後波博斯基引領攻勢單騎疾進，連過兩人之後殺向禁區角區域，巴特在中間心領神會快速插上接應，在禁區線上接到波博斯基的傳球，在門將封堵之前把球打入球門，曼聯2比0領先。
波博斯基的表演還沒有結束，曼聯很快又有反擊機會，他在中路接到坎通納的傳球，一路狂奔30碼，單刀赴會打出一記勁射，再一次轟開了對手大門。
最後的進球來自坎通納，鬱悶了大半場的法國人在門前2碼接應隊友的底線傳中，用腳將球擋入，幫助曼聯將比分最終鎖定4比0。
大勝利茲聯之後，曼聯遠赴意大利都靈挑戰尤文圖斯。
遇見尤文圖斯是曼聯在這個賽季歐冠比賽的最大收穫。
曼聯的歐冠之路實際是向大陸豪強學習之路：這場與尤文圖斯的比賽開啓了弗格森新的戰術世界，那是屬於歐洲大陸足球的新天地：更加講究陣型和團隊，而不僅僅依靠快速簡潔和勇猛對抗。
在夏天的時候，弗格森就已經爲曼聯的冠軍盃征途開始了準備。
他不斷地招兵買馬，主要目的其實就是爲了要在歐冠這個舞臺出人頭地。
在對英超實現了四年三冠的目標，完成了對布萊克本、紐卡斯爾的鎮壓，帶領曼聯牢牢站住了英倫三島足球之巔的時候，在對陣英超球隊幾乎可以實現統治的時候，弗格森終於將眼光放在了歐冠上面。
歐冠比賽對於曼聯而言一直有着特殊的意義，當年巴斯比爵士帶領曼聯的榮光、一直追求和拼搏的目標都是歐冠的桂冠。
而現在曼聯已經實現了英超聯賽的多次奪冠，總是時候要想歐冠衝擊了。
厚積薄發，只等一朝揚名。弗格森決心在本賽季加大對歐冠的投入和衝擊，努力實現新的突破。
畢竟，作爲一個曾經奪取過歐冠冠軍的豪門，長期在最高水平的歐洲俱樂部最高水平的比賽中打醬油，無論如何是不合適的。
儘管弗格森自己也承認對於歐冠比賽沒有任何發言權，也不敢發出什麼豪言壯語，但作爲英超聯賽的霸主，作爲繼承了巴斯比傳統的紅魔，要說弗格森一點壯志雄心都沒有，那也肯定不對的。
爲了一個聯賽冠軍，弗格森臥薪嚐膽了6個賽季，勵精圖治了6個年頭，才終於得償所願。
現在，面對難度更大、偶然性更強的歐冠比賽，弗格森願意付出更多的時間、更多的精力、更多的汗水和奮鬥。
對於弗格森來說，兩次的歐冠打醬油經歷並不算特別的失敗和羞辱。
弗格森和曼聯的志向遠大，他們現在還是在認真學習和吸收，不斷壯大自己的階段。
這一年的歐冠，曼聯在小組賽中被分在了c組。同組有上屆冠軍尤文圖斯、土耳其勁旅費內巴切和奧地利霸主維也納快速隊。
曼聯的第一場小組賽是客場挑戰上個賽季的歐冠冠軍尤文圖斯隊。
在那場同老婦人的比賽中，弗格森和曼聯改變了聯賽中屢試不爽的陣型和打法，讓人大呼意外。
面對坐鎮主場的對手，面對名帥裡皮，弗格森的首發和排兵佈陣都讓人難以理解，立即惹來了現場球評家的不斷非議和抨擊，“弗格森到底想幹什麼？難道他不知道對陣衛冕冠軍應該慎重再慎重？”、“爲什麼會派上多達5名攻擊球員，卻僅僅派上一個喬斯特作爲防守中場？”
弗格森派上了4名年輕的紅魔青訓球員、派上了兩名剛剛加盟的球員，同時嘗試了433陣型。確實如此，沒有人知道弗格森怎麼想，他派上了克魯伊夫、波博斯基、坎通納、喬斯特、吉格斯、貝克漢姆等等球員，中場完全缺乏屏障和防守層次——巴特不在大名單，但總是有麥克萊爾或者菲利普內維爾可以客串防守中場。
而且，放着索爾斯克亞和科爾這樣的純射手不用，卻把攻堅任務給了波博斯基和克魯伊夫，並且讓波博斯基和貝克漢姆兩個右邊鋒同時上場！
結果當然是災難性的，坎通納全場難覓射門機會，他直接陷入了對手緊密的鏈式防守之中。
吉格斯和波博斯基也完全找不到發力衝刺的距離，他們在中前場就陷入了混戰的泥潭，更大的麻煩是克魯伊夫和波博斯基兩個身兼邊鋒和中場兩職的球員，本場比賽的位置感全無，既不能對坎通納形成支持，也不能按照弗格森的要求進行有效的靠攏跑位以帶動後插上球員的攻勢。
弗格森的433實際上真是一次災難，意大利人利用他們豐富的經驗、緊密的防守和冷靜的後發制人戰術，最終1-0兵不血刃地戰勝了曼聯，博克西奇輕鬆地單刀破門，回追的後衛、出擊的門將都彷彿如同空氣，而在這一次進球之前，曼聯實際上並沒有得到什麼好機會，一直讓裡皮深爲忌憚的兩個邊路尖刀，絲毫不見出鞘寒芒，反倒變成了堆積中路的一團亂麻。
這也是曼聯作爲英倫三島的足球豪強第一次和全盛時期的意大利超級豪門尤文圖斯的邂逅。
與老婦人的這一場比賽，從場面到結果，從對手的個體到整體，從身體、技術到意識，從節奏變化到強度調整，從投入程度和臨陣變化，尤文圖斯都給弗格森強烈的震撼。
實際上，弗格森爲了這一場比賽所做的一切安排，準確說是一次冒險。實際上沒有人知道弗格森爲了這一場邂逅準備了多久。
聯賽剛剛開始的時候，弗格森就在苦苦思慮如何讓巴特治療膝蓋的重傷以趕得上這場比賽，而他的重要助手基德則一有空就飛到意大利去看各個球隊的訓練和比賽。
到了8月底的時候，弗格森還親自帶領基德飛去巴里現場觀摩了一場尤文圖斯的意甲聯賽，近距離考察對手的實力。
而就在那個時候，弗格森已經提出用5個後衛來對抗意大利豪門。
那是在9月3日對陣德比郡隊之前，弗格森就開始思考和謀劃具體的陣型和戰術，如何和尤文圖斯過招。
按照弗格森自己的比賽日記紀錄，他當時對於意大利足球是極爲尊重的。
他這樣分析對手，“尤其使我大感意外的是尤文圖斯球員的比賽態度，他們每個人都極度認真的比賽。
這使我不由想到歐洲足球的重心在近15年來是如何從英國轉向意大利的。我們的俱樂部長時間無緣歐洲比賽，可意大利人卻摸透了我們的比賽，把我們的力量型打法揉進他們精心組織和準備的技術型打法，其結果就是造就了歐洲足壇兩隻最具實力的隊伍：ac米蘭和尤文圖斯。
除了高水平的球技以外，他們靠的是職業道德和體能。
我看過這兩隊聯賽開始前的一場盃賽的錄像，其良好的職業道德令人難以置信。那場比賽尤文圖斯以0：1失利，但不管怎麼說我們之間的比賽都是一場非常精彩、非常艱鉅的戰鬥。”
出於對尤文圖斯的“敬畏”，當時弗格森的想法是強化防線，於是纔有使用三個中後衛的532陣型佈置：“根據意大利的打法和他們驚人的速度，我們必須在中場增加一名球員，我要給球員們演練這一陣型的機會。
我認真地做了安排，畫出了我們陣容的草圖：兩名前鋒，克魯伊夫打左內鋒，坎通納則在他習慣的靠右位置；三名前衛，貝克漢姆、喬斯特和吉格斯；三名中衛，梅、約翰森和帕里斯特。
埃爾文和加里-內維爾作爲邊後衛助攻。”實際上這樣的532陣型和打法讓曼聯球員極不適應，被德比逼平和隨後帕里斯特受傷，以及用442陣型對陣利茲聯隊的大勝也徹底讓弗格森擱置了這樣的思路。
而因爲帕里斯特及時康復，最終纔有了臨陣時的451和443之間搖擺的新陣型。
對尤文圖斯的敬畏一直存在於比賽開始前一刻，弗格森還清楚地記得那時的場景：“在賽前的球員通道里，我看着尤文圖斯的球員，看到了我們和他們的差距。
他們是準備充足的田徑運動員，他們超級自信，散發出迷人的魅力，他們是尤文，歐洲之王，我告訴我自己：這就是我們要成爲的目標。”
實戰之中，尤文圖斯其實並沒有對曼聯展開狂轟濫炸，意甲豪門還是按照自己的思路來和曼聯周旋。
只不過弗格森的這個451或者433的怪陣卻讓自己的球員陷入了混亂。
在相持和防守時，波博斯基和克魯伊夫的回撤併沒有讓曼聯的中後場變得堅不可摧，反倒是他們兩個和吉格斯、貝克漢姆完全變成了無頭蒼蠅。
不僅僅如此，他們在前場也沒有爲坎通納分擔責任，毫無串聯和有效的穿插。一直到下半場，弗格森將陣型更爲球員熟悉的442，曼聯才恢復了活力。
但就算下半場曼聯挽回了一些場面，比分卻還是牢牢地比對手鎖定。
加里內維爾的回憶是這樣的：那一年的尤文圖斯難以置信地出色，高大、強壯，技術一流，並且人才濟濟，星光耀眼。
我從來沒面對過如此難對付的球隊：防線上有費拉拉和蒙特羅，中場有德尚、孔蒂和齊達內，再加上德爾?皮耶羅，以及兩位高大又危險的前鋒博克西奇和維埃裡。
無論從哪個角度來說，他們都遠比我們更加赫赫有名，實力也比我們出衆——僅僅在球員通道里站在他們身邊就讓人膽寒。
回憶起那一場比賽加里還心有餘悸，“我們在都靈輸了0：1，但本應該是0：10，如果他們不是那麼仁慈大方、不是那麼善良厚道的話。
這是我在球場上所經歷過的最大打擊——他們把我們打回了學校，打回了青年隊，這真是男孩對男人的比賽。
整場我們都沒有一次像樣的機會。我們打了90分鐘，沒有一腳射門，沒有一絲機會。這是我602場比賽中的唯一一次。
德爾-皮耶羅是如此出類拔萃、犀利敏銳、難以捉摸、聰明機智。
這個世界上有許多球員，當球在他們腳下的時候他們好像才華過人，會護球、會射門，但對於往哪裡移動，如何與隊友最好地銜接缺乏真正的理解。
而尤文圖斯的球員們每一個都知道怎麼做！齊達內好像橫空出世一般，那是一個絕對的巨星。
他身上的範兒讓你早早知道，最好對他保持足夠的警惕。擁有他們倆的尤文圖斯簡直是居高臨下地指導着曼聯比賽——你永遠無可指摘。
是這些人將歐冠變成了如此艱難的考驗，他們一直在這樣的強度和高度裡面生存，他們知道如何踢球，知道如何取得勝利，也知道怎麼適應都市的燈紅酒綠。
他們不僅僅技術和意識出色，身體也很強。就算是皮耶羅或者齊達內，他們也有像蒙特羅這樣的硬骨頭提供保護。”
失利甚至讓曼聯差一點發生內訌，加里告訴我們，“那一場比賽，坎通納的臉色發青，我知道他難以接受。這場失利糟得不能再糟了，也許是吉格斯最糟糕的一個夜晚。
當主教練在中場休息批評我們時，吉格斯頂撞了他。老頭絕不會被人如此冒犯，更不會聽之任之。他立即作出了反應，直接把吉格斯換下了場。
這對於頭兒來說是不同尋常的舉措，他很少在中場做出調整，全盤推翻之前的計劃。但頭兒一般更有耐心，也更信任球員。
他不願把整個中場休息的時間都用在抨擊球員上，而且也不喜歡把比賽計劃全部推翻。但是如果頂嘴的話，就像吉格斯那晚那樣——也是我後來所發現的——他絕對不會容忍。
所以吉格斯在場下觀看了下半場的比賽，而尤文圖斯繼續着如魚得水的表演。
他們完全掌控了比賽，在每一個領域，我們處於下風，除了那天他們實在過於隨意地浪費掉的射門機會，舒梅切爾還是被弄得手忙腳亂，嚇得不輕。比賽結束走下場時我想：‘我們還差得遠着呢。’”
這一次邂逅讓弗格森難忘，這一場比賽讓弗格森印象深刻，“追趕尤文圖斯，超越尤文圖斯！”弗格森在心裡勾勒了一幅偉大的願景。
弗格森後來說過，“裡皮帶領的那支尤文圖斯，是曼聯學習的榜樣和模板。
我經常拉上球員觀看他們的比賽錄象，分析他們的戰術、陣型和臨陣變化。
我對他們說：沒必要過多研究學習他們的技術，他們有的我們幾乎都有，但我們必須學習他們對勝利的堅持，以及擊不垮的鬥志，這在足球世界中經常是決定比賽勝負的關鍵因素。”
從亞平寧半島回來，在尤文圖斯的主場被尤文圖斯戲耍後。曼聯主場迎戰諾丁漢森林隊。
歐冠首戰失利的曼聯正好拿對手出氣，特別是對手竟然在比賽中先打入一球！
很快曼聯就砍瓜切菜一般打入4個進球，以4比1的比分逆轉對手。
坎通納梅開二度，先是接吉格斯左路任意球的橫傳球，彎弓搭箭，優雅地命中左門柱入網，然後主罰點球破門。
經過這一場比賽之後，很多紅魔球迷都認爲那個在歐洲盃失意的坎通納已經完全恢復了。
隨後的三場比賽中，曼聯先是0比0客場打平維拉，回到主場後分別以2比0和1比0擊敗熱刺和利物浦。
進入10月份之後，曼聯在積分榜上急起直追。在這期間，科爾受傷缺席了多場比賽，但索爾斯克亞的異軍突起讓人不再擔心曼聯的火力。這個來着挪威的冷靜殺手連續進球，狀態大熱，也贏得了球迷的熱愛。