冒闢疆出生在如皋城一個世代仕宦之家，幼年隨祖父在任所讀書，14歲就刊刻詩集《香儷園偶存》，文苑巨擘董其昌把他比作初唐的王勃，期望他“點綴盛明一代詩文之景運”。
冒襄1627-1642年間，六次去南京鄉試，六次落第，僅兩次中副榜，連舉人也未撈到。他深感懷才不遇。就在他灰心失落之時，他遇到了董小宛，因父母離異生活貧困而淪落青樓的女子。
小宛才藝出衆，能詩善畫，尤其擅長撫琴。她16歲時，已是芳名鵲起，與柳如是、李香君等同爲“秦淮八豔”。小宛對冒襄一見傾心，連稱：“異人！異人！”雖然她多次向冒襄表示過傾慕，均未得到他的首肯。
因爲冒襄早已屬意吳門名妓陳圓圓，並在1641年“訂嫁娶之約”。次年冒襄第六次鄉試途經蘇州，重訪陳圓圓時，已是人去樓空，加上科場失意，情緒沮喪到了極點。闢疆過着紈絝子弟的一般生活，整日遊手好閒於各大名姬中，
與蘇州歌姬沙九畹、楊漪炤等人交往甚密。而陳圓圓並不是身爲吳門囹圄之人，反而得吳門恩寵。她意不在闢疆，只對吳情有獨鍾。
這年冬天，在柳如是的斡旋下，由錢謙益出面給小宛贖身，然後從半塘僱船送到如皋。次年春，冒董結成伉儷。小宛最令人心折的，是把瑣碎的日常生活過得浪漫美麗，饒有情致。小宛天性淡泊，不嗜好肥美甘甜的食物。
用一小壺芥茶溫淘米飯，再佐以一兩碟水菜香豉，就是她的一餐。闢疆卻喜歡甜食、海味和臘制熏製的食品。小宛爲他製作的美食鮮潔可口，花樣繁多。她不僅在中間加上適量的食鹽和酸梅調味，還採漬初放的有色有香的花蕊，
將花汁滲融到香露中。這樣製出的花露入口噴鼻，世上少有。其中最鮮美的是秋海棠露。海棠本無香味，而小宛做的秋海棠露獨獨是露凝香發。酒後，用白瓷杯盛出幾十種花露，不要說用口品嚐，單那五色浮動，奇香四溢，就足以消渴解酒。
與冒闢疆的戀愛嫁娶中，董小宛處處主動，煥發出嚮往自由、尋覓真情的個性光彩；而冒闢疆事事舉步躊躇，顯露出一個大家公子以自我爲中心的人格弱點。小宛入冒氏之門後，與冒家上下相處極其和諧。馬恭人（闢疆母）和蘇元芳（闢疆妻）特別喜歡小宛，
而小宛也很恭敬順從。閒暇時，小宛與闢疆常坐在畫苑書房中，潑墨揮毫，賞花品茗，評論山水，鑑別金石。小宛是個冷淡的女子但是卻對闢疆用情之深令人感慨。