在6月8日進行的第四場比賽兩隊陷入激烈的爭奪，場上情況火爆異常，但沒有緩過勁來的公牛隊在最後時刻還是輸掉了比賽。喬丹似乎還是沒有擺脫高原反應，整場比賽只得到22分，這和他的真實水平相去甚遠，這樣雙方戰成2比2平，兩支志在奪冠的球隊此時又站在了同一條起跑線上。
也許人生中會經歷許多挑戰，而勇敢面對挑戰的纔會有機會成就一番成就，如果不能勇敢地面對，就永遠只能是默默無聞，這是一對辯證的矛盾。當籃球場上最大的挑戰到來的時候，喬丹堅定地選擇了前進。
6月11日，關乎兩隊奪冠的生死攸關的第五場比賽來到了。然而，就在這個緊要關頭，喬丹卻出了意外。他因吃了在酒店訂做的一張比薩餅，引起急性腸胃炎，導致上吐下瀉，在牀上躺了一天也沒有進食，直到比賽前一個小時，他才晃晃悠悠從牀上起來，此時不用說是參加原本就對抗十分激烈的總決賽，就是正常的走路都不穩，此時，在主教練傑克遜與所有公牛隊員的心裡都蒙上了一層陰影，他們非常擔心，如果球隊的主心骨喬丹不能比賽，這場比賽根本不可能贏，如果真是這樣，那麼他們的奪冠之路就真正地走到了盡頭。
比賽開始，喬丹步履沉重，但還是竭盡全力去拼。爵士隊打得很兇，一路領先，喬丹率領全隊緊緊追趕，比分差距曾一度被拉大到17分。但喬丹始終在場上堅持着。半場過後，喬丹感到快要虛脫，對教練傑克遜說:“我已經不行了，你如果要我上去打，那就趕快讓我上去，不要把我換下來，除非我倒下，我會拼到最後一秒鐘。”
傑克遜同意了喬丹的請求。後面兩節打得非常艱苦，喬丹發揮得相當出色，比分差距在縮小，到臨終場前46秒時，喬丹利用一次罰球，將比分追成85平，第二罰未中時，喬丹搶到了籃板，退出了三分線，一揚手，球似乎是喬丹思維的延伸，穩穩地進了。
這是喬丹在這一場最重要的比賽中投中的最重要的一個三分球，隊友與球迷們都興奮不已，然而，喬丹面無表情，似乎這個球與他無關，他實在太累了，精疲力盡的他一下子倒在皮蓬的懷裡。原本落後的公牛隊最終反敗爲勝，贏得了比賽的勝利，疲憊的喬丹全場獨得38分，這其中包括比賽最爲關鍵的第四節的15分。
賽後有人問喬丹投這個三分球時想什麼，他說：“當時，我完全是出於直覺，我覺得我該投了，別的什麼都沒有想。”在本場負責防守喬丹的爵士隊後衛拉塞爾賽後說“他看起來根本沒有病，你們這些傢伙不停地說他病了，這絕對不可能。”
但公牛隊的每一個人都知道他在賽前幾乎不能站立起來。老搭檔皮蓬說:“我同喬丹共事多年，從來沒見他病得如此厲害，我甚至以爲他都不可能穿上球衣參賽了。但他最終憑着常人不可想像的毅力站了出來，率領我們取得了又一次勝利。他用實際行動證明是他一位無人能及的職業球員。他當時完全脫水，他們一直在爲他輸液，用冷毛巾爲他敷臉。對此，我無話可說，他是最偉大的。在我眼中，他是無人可以替代的最有價值球員。”
就連絕對偏向於爵士隊的鹽湖城記者也感慨地說:“喬丹不可戰勝!”賽後的新聞發佈會，公牛隊歷來都是由喬丹和皮蓬出席，而這次記者們見到的是皮蓬和朗利。喬丹是用書面形式向世人公佈自己本場比賽的感受的。他說:“剛上場的時候，我感覺隨時都會倒下，當時不僅四肢無力，而且頭部眩暈。打了一會之後，我開始流汗。並且根本不想坐下來，我知道這不得不強力出擊，迸發出我最大的能量，然後休息兩分鐘，再做我不得不做的事。中場休息的時候，我的體力降到了最低點，爲了繼續參加比賽，我吃了一些蘋果醬，喝了許多果汁和健體飲料。第三節，我真的覺得呼吸困難，幾乎無力繼續比賽。在第四節，我不知道我是如何度過的，我根本失去了意識，完全憑本能打球。”
兩天後的總決賽第六場，喬丹回到芝加哥後的情況雖然相比兩天前已經有所好轉，但身體極度疲憊，喬丹的神話繼續上演，他得了39分，搶下11個籃板，助攻4次，率領公牛隊以90比86險勝對手，從而以總比分4比2第五次奪得NBA總冠軍，由此，公牛隊成爲歷史上第三支5次贏得總冠軍的球隊。而喬丹本人毫無爭議地獲得總決賽的MVP，至此，喬丹在本屆總決賽上的神奇有了個完美的結局。英雄終於再一次登上了那座只屬於他去征服的最高峰。
喬丹在這屆總冠軍的慶功會並沒有像上次那般流淚，他笑逐顏開，他向狂歡的觀衆伸出了象徵五個總冠軍的5個手指，然而又伸出了另一隻手的一一個手指、兩個手指、三個手指，很明顯他的意思就是要奪得第六個、第七.....喬丹說:“我希望我能跟這支球隊永遠在一起，拿到更多的冠軍。”
接下來的夏天，喬丹並沒有因爲奪得了生涯的第五座總冠軍獎盃而就此滿足，他馬不停蹄地進行自己商業上的進一步運作喬丹公司。而在兩年前，當初耐克公司把飛人品牌從耐克旗下轉到喬丹名下時，喬丹就有過成立喬丹公司的最初想法，但由於當時自己正在打棒球，人氣和市場號召力達不到想要的程度，所以他認爲時機還不是十分的成熟，因此一推再推，而現在公牛隊在本賽季剛剛拿到近年來的第五座總冠軍，而喬丹本人也把單賽季個人的大獎盡數收人囊中，常規賽和總決賽MVP加上一個得分王，知名度達到了空前的高漲，正是打響飛人品牌的最佳時機。
於是，在9月8日這一天，喬丹公司正式成立，專門生產以喬丹親筆簽名爲商標的籃球運動服和運動鞋。其實耐克公司有如此的考慮無非是想長期地和喬丹建立良好的合作關係，更大地打響耐克在全球運動服裝業的品牌知名度。
對於成立自己的品牌公司，喬丹解釋說:“我這麼做是很自然的。我希望自己在退役後繼續同籃球事業及我的球迷們保持某種聯繫。但我不想做一般退役球員乾的那些事情。比如當教練、當籃球節目評論員，或是拼命爭取在媒體上再露老臉。我希望既能在籃球事業中留下某種印記，又不必親自待在球場附近。”