有關於竇建德的生平，舅侄倆在後世並不瞭解，最多也就知道在電視劇和小說裡有這麼個人物，知道這人是隋末農民起義軍中戰力很強的一位義軍領袖。
竇建德此人據說生於北周建德二年（573年），是年四十三歲，其人祖籍扶風平陵（今陝西咸陽市），貝州漳南（河北故城縣，另一說山東武城縣）人。據說乃是東漢大司空竇融十七世孫，遼東宣王竇拓玄孫。
此人家族世代務農，曾任里長，尚豪俠，爲鄉里敬重。
大業七年，楊廣募兵征討高句麗，竇建德在軍中任二百人長。因目睹兵民困苦，義憤不平，遂抗拒東征，並助同縣人孫安祖率數百人入漳南東境高雞泊（河北省衡水市故城縣縣城西南），舉兵抗隋。
及後，竇建德家人被隋軍殺害，乃率部衆二百人投清河人高士達，而此時高士達剛剛自稱東海公，於是任命竇建德爲司兵，二人手下義軍隊伍也剛發展到一萬多人，目前還是在高雞泊一帶活動。
今次他自稱代表東海公高士達而來，想要與天鳳軍有所連通，共同抗隋。
他一行二十餘人，與七月底時入得臨淄城，便自向城中天鳳軍自報了身份，北路軍鎮守呂星北倒也不敢怠慢急忙將消息傳回了高密。
對於竇建德這人，黃娜所知的消息自然比黃小剛要少，她也就記得一些帥哥的情況，如竇建德這樣的老人家能知道一個名字就算不錯了。於是舅侄倆一番商議之後，決定還是由黃小剛出面接待，看看這隋末梟雄這般突然來訪，到底打的是什麼主意。
便也說黃小剛不敢怠慢，忙也讓曹獻親自出迎臨淄，將竇建德一行帶往高密而來，於八月初二這日抵達了高密城前。
鑑於這竇建德怎說也是一路義軍領袖，因此黃小剛倒也要以禮相待，便親自領人在城前等候。這日午時才過不久，遠遠便見得一行人馬迤邐而來，至近前便見得曹獻引着一位中年壯漢來見。
只見這漢子身高足有六尺，鬚髮勃長，相貌堂堂，腮下一部山羊鬍子修剪得精細，一身淡綠勁裝武服將整個人襯得十分精神，一條鑲嵌了銅質馬首扣的腰帶跟將便便大腹收束。
黃小剛當即快步上前，抱拳做禮笑道：“來者可是東海公麾下竇司兵？”
“便是竇某！”竇建德哈哈一笑，也是抱拳爲禮來見，隨口卻道：“聽聞天鳳軍做得好大事業，卻不想監軍這般年輕，果真是自古英雄出少年啊！”
黃小剛淡然一笑，倒也不去想這竇建德話裡是否含有深意，畢竟他因爲穿越，容貌的確是年輕了許多，從年近四十的中年大叔恢復青春變成了二十出頭的俊俏青年，只是竇建德這般一上來就夸人英雄出少年，頗有一點倚老賣老的架子。
當即黃小剛便也隨口寒暄幾句，也就將竇建德一行迎往了高密城中的軍驛行館，暫且將其安置下來，此後接下來的一連幾天都由曹獻出面接待，領着竇建德等人吃吃喝喝，同時也使人悄悄打探其身世消息。
對於竇建德此人的生平，畢竟高雞泊距離膠東也不算遠，使人小心打聽一番後，倒也叫黃小剛瞭解了一個大概，畢竟此時個人名望全看鄉野口碑，比之史書要更爲詳細和全面，也做不得假。
就黃小剛使人打探所得，這竇建德自幼便居於貝州漳南縣（今河北故城東北）。其人年輕時，據說是個重信重諾之人，曾經有個相好的同鄉死了父母，家境貧寒無力安葬，當時竇建德正在耕田，聽到後直嘆氣，卻立即放下農活，主動送去辦理喪事所需要的全部財物，因此深受鄉親們稱讚。
後來據說他也曾當過里長，但因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家，之後他父親去世，送葬的有一千多人，凡是有人送禮，一概辭謝而不接受。
到了大業七年（611年），朝廷招兵征討高麗，郡裡挑選勇敢優異的人當小帥，於是便委任竇建德爲二百人長。當時山東發生水災，百姓大多逃荒去了，同縣有個孫安祖，房屋財產被洪水沖走，老婆孩子飢餓而死。縣裡看上孫安祖驍勇，也把他選進了隊伍。孫安祖以家庭貧窮爲理由不願入伍，向漳南縣令當面申說，縣令大發脾氣狠狠打他，孫安祖怒而殺死縣令，逃跑投奔竇建德，竇建德收留了他。
這一年，因爲山東大鬧饑荒，竇建德於是對孫安祖說:“文帝在位時，天下富裕興旺，派出百萬人馬征討遼東，尚且被高麗打敗。今年發生水災，百姓貧困，但皇帝不體恤民情，要親自到遼東督戰，加上往年西征，損傷的元氣還沒有恢復，百姓疲勞困乏，連年征戰，長年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易釀成動亂。男子漢大丈夫只要不死，就該建功立業，怎能去當倉皇逃跑的俘虜啊。我熟悉高雞泊面積遼闊方圓幾百裡，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那裡去隱藏起來，找機會出來搶劫，足夠生活、積蓄，拉起人馬以後，等待時局動盪，必然幹出一番驚天動地的大事業。”
孫安祖贊同他的計劃。竇建德招集引誘逃避徵兵和沒有家產的，得到了幾百人，讓孫安祖帶領，進高雞泊當草寇，孫安祖自稱將軍。鄃縣人張金稱也邀集了上百人，在黃河的險要水域活動。
蓨縣人高士達又興兵造反招集了一千多人，在清河郡一帶活動。當時往來於漳南縣境的各股盜匪，沿路屠殺搶劫當地百姓，焚燒房屋，惟獨不到竇建德的家鄉騷擾。因此郡裡縣裡料定竇建德跟盜匪們相互勾結，就拘捕了他的家屬，不論老少都殺掉了。
竇建德聽到他全家已被殺光，率領他手下的兩百人逃跑投靠了高士達，此時高士達也纔剛剛發展出過萬的人馬自稱東海公，於是也就任命竇建德爲司兵（類似兵馬大元帥）。
據說四月時，竇建德正在高雞泊中操練高士達手下的人馬，突然傳來天鳳軍出兵奪佔琅琊、北海兩郡的消息後，竇建德便與高士達建言，稱天鳳軍在南面與隋軍開戰並奪城掠地，吸引了隋軍的注意力，正好是義軍的一個機會，便慫恿高士達從高雞泊出兵，攻打清河郡治漳南縣城，結果高士達因爲猶豫不決而錯過了戰機。
而這個時候，又聽說天鳳軍以數千人的規模，居然一日之間攻克了有數萬人鎮守的臨淄城，使得山東各地的衆多義軍集體震驚，竇建德於是再次瞧出了機會，便說服高士達以使者的名義派他來臨淄，希望與天鳳軍接觸一番，爲高士達尋求助力。
黃小剛得了這些消息也纔算是心中有數，足足又將竇建德抻了好幾天後，這才於八月初十這日，使人請他來到了城北的天鳳軍後營之中面談。