在中東打了兩場熱身賽之後，國際米蘭帶着兩場全勝的成績準備離開中東，回到意大利，在意大利他們還有一系列的比賽要打，比如對陣兩支低級別球隊特爾納納和盧卡，最後就是參加有着三年曆史的意大利電信TIM杯……
這次的TIM杯是第四屆，第一屆的冠軍被AC米蘭奪走，接下來的兩屆冠軍都是被國際米蘭獲得，這次狄克率隊參加TIM杯，也被看做是國際米蘭新賽季的起點。
比賽在八月二十七日進行，國際米蘭的戰術演練對意大利媒體來說還是比較陌生的，而在TIM杯的比賽中，狄克也並沒有暴露出自己的真實的戰術意圖。
在第一場對陣AC米蘭的比賽中，狄克派出了一個三五二的陣型，守門員是托爾多，卡納瓦羅科爾多巴和馬特拉齊組成了三中衛，右翼隊長薩內蒂，左翼是新加盟的意大利國腳佩羅塔，中場放上了扎內蒂、法裡諾斯和斯坦科維奇，前鋒線上的搭檔則是雷科巴和阿德里亞諾，最終在四十五分鐘的比賽中，國際米蘭和AC米蘭打成了零比零，然後在點球大戰中五比四擊敗對手，率先取得了勝利。
接下來的第二個四十五分鐘的比賽中，AC米蘭兩球擊敗了尤文圖斯，然後就輪到國際米蘭對陣尤文圖斯了，這次狄克又換了一套陣容，守門員托爾多，右後衛馬喬，卡納瓦羅和馬特拉齊打中衛，左後衛派上了帕斯誇萊，中場是扎內蒂、法裡諾斯、佩羅塔和塞米奧利，前鋒換成了託尼和馬丁斯，最終靠着第三十七分鐘馬丁斯的一次突襲進球，國際米蘭一比零擊敗了尤文圖斯，最終以兩戰全勝的戰績第三次獲得了TIM杯的冠軍！
不過這次比賽結束之後，媒體們對國際米蘭獲得的這個冠軍卻並不在意，現在已經有“得TIM杯失聯賽”的說法了，雖然國際米蘭完成了這項比賽中的三連冠，然而在比賽中國際米蘭也沒有展現出什麼特別出衆的實力，打三中衛，那也是庫珀玩剩下的，狄克有什麼新鮮玩意嗎？沒有……
然而有媒體注意到了一點，法裡諾斯是少數參加了兩場TIM杯的國際米蘭球員，這名在庫珀手下已經逐步邊緣化的前西班牙國腳，會在狄克的手下重新煥發出青春嗎？
不管是在馬競還是在多特蒙德，狄克的手下總會有一個靠後組織的技術型中場，在馬競的時候是貝萊隆，在多特蒙德的時候第一年是羅西基，第二年是克林格……不管怎麼樣，總會有這樣的一個人存在。
而在轉會市場上，狄克並沒有引進這樣的中場，雖然他買了不少的中場，然而不管是佩羅塔還是斯坦科維奇都不是這種類型的球員——不是說簡單的把攻擊中場位置拖後就能變成這種組織中場的，這樣的球員必須要符合幾個特點——控球出色，大局觀好，有出色的長傳和短傳的能力，能夠控制整個比賽的節奏……
想到這一點國際米蘭的球迷就相當之扼腕——如果早兩年讓狄克到國際米蘭來就好了，那麼皮爾洛也不至於會因爲沒有出場的機會而去了AC米蘭，結果被安切洛蒂將位置拖後打造成了新的阿爾貝蒂尼，要知道他還沒去AC米蘭的時候，狄克就已經在馬競完成了歷史性的創舉，把貝萊隆位置拖後而讓這名原本只能算是一流的攻擊中場變成了世界上首屈一指的調度控制大師，安切洛蒂的做法也只是仿效狄克的而已……
而法裡諾斯正好在巴倫西亞打得最好的那一年，就是靠後組織和幫助防守，在這種情況下，狄克啓用法裡諾斯似乎也是很正常的一件事，而在TIM杯的兩個半場比賽中，法裡諾斯成爲爲數不多的打滿兩個全場比賽的球員，也成爲了一種證據。
作爲本賽季參加聯盟杯的球隊，狄克遇到了聯盟杯和優勝者杯合併之後的又一次改制，聯盟杯的比賽再也不是直接兩回合淘汰賽到底，作爲意甲第五，國際米蘭不需要參加前兩輪的比賽，而是直接參加第三輪，比賽將於九月十六日和十月一日兩天進行，國際米蘭如果能夠出線的話，就將會參加小組賽的抽籤，小組賽有四輪聯賽要打，小組的前三名直接進入第二年的三十二強的行列，接下來再進行主客場的比賽。
所以實際上打聯盟杯的比賽並不比打冠軍盃少，上半賽季國際米蘭還是要打六場歐洲比賽，下半賽季則要多打一輪兩回合的淘汰賽。
雖然聯盟杯的榮譽現在狄克還沒看在眼裡，而國際米蘭的管理層和球迷也更希望球隊能夠拿到聯賽冠軍——他們已經有了十五年的聯賽冠軍空白了，然而對於狄克來說，他對衝擊聯盟杯的冠軍倒是很有興趣——國際米蘭現在有三次聯盟杯奪冠記錄，和尤文圖斯以及巴塞羅那並列，都是獲得聯盟杯冠軍次數最多的球隊，如果國際米蘭在自己的手中再次獲得聯盟杯的冠軍的話，那麼國際米蘭就將會成爲聯盟杯唯一一支奪冠次數最多的球隊，這樣的想法，也讓狄克覺得很有追求……
國際米蘭在聯盟杯第三輪中的對手，是來着斯洛文尼亞的馬裡博爾，這並不是一支強隊，所以對此狄克並不是很在意。
日子一天一天的過去，在賽季還沒有開始之前，國際米蘭就遇到了一次國際足聯比賽日，隊內的國腳們紛紛回到國家隊去參加國家隊的比賽，狄克對此也不在乎，帶着一幫年輕球員和替補，他也調教得很是嗨皮。
而在國腳們歸隊之後，狄克這才正式宣佈：“新的一個賽季，就要開始了！”
在這段時間裡，不管是莫拉蒂還是法切蒂，都沒有管球隊的事情，他們只是在滿足狄克的一切需要，包括他要轉會資金，他要賣掉什麼人，他要買進什麼人，他要給訓練場安裝地暖，他要給球員宿舍裝修得更好，他要購買訓練器材……所有的一切，只要是狄克提出的要求，他們都會答應，至於球隊方面，則是狄克一手包辦。
這樣的局面正是狄克樂意看到的，雖然一手包辦整個球隊也許會很累，可是想要取得好成績，狄克就必須要掌控一線隊的所有一切，現在看來，莫拉蒂也是實現了他的承諾，並沒有任何的干涉，不管是狄克賣掉維埃裡還是告訴雷科巴他不會是主力，他都沒有任何的干涉。
當然狄克知道，莫拉蒂的耐心不會太久，如果不能夠迅速的拿出好的成績出來，那麼他也會和之前莫拉蒂任上的那許多的主教練一樣，逐步的得不到莫拉蒂的信任。
在意甲混是很難的，在莫拉蒂手下混……那更難。
新賽季的意甲，是改革之後的意甲，新賽季的意甲將會有二十支球隊參加比賽，也就是說整個賽季將會比之前多了四輪聯賽，對還要兼顧多線比賽的球隊來說，會讓他們的負擔變得更重，而賽季推遲，則是讓這個賽季的賽程開始變得更加的密集。
國際米蘭第一輪的對手，是切沃。
這支綽號飛驢的球隊在進入意甲之後就一直是國際米蘭的苦主，01-02賽季國際米蘭最終痛失冠軍，固然和最後一輪輸給拉齊奧有着直接的關係，然而如果不是在最後五輪裡面先後輸給亞特蘭大和拉齊奧，被切沃逼平的話，以他們之前建立下來的優勢，早就提前奪冠了！那場被切沃逼成了二比二平的比賽同樣要命，如果在切沃身上不丟掉那兩分，那麼最後一輪國際米蘭只要打平就能奪冠，國際米蘭也沒必要在最後一輪打得那麼的急躁從而導致輸球……
那個賽季是切沃第一次打意甲的比賽，他們就在客場擊敗了國際米蘭，在主場逼平了國際米蘭，而在接下來的兩個賽季裡，他們四次碰到國際米蘭，一勝一平兩負，每次都讓國際米蘭吃盡了苦頭，堪稱前幾年的巴里，總是能夠成爲國際米蘭的剋星。
現在，國際米蘭在首輪，就會在客場面對切沃。
對這場比賽，意大利的媒體都不是特別的看好國際米蘭，畢竟切沃最近幾個賽季都是這樣，賽季開始的時候勢頭非常的猛，幾乎是無人能擋，到了下半賽季就開始狀態逐步的下降，賽季一開始碰到這樣的球隊，沒有什麼人願意和他們正面對抗的。
切沃能夠在作爲升班馬的情況下，連續幾年都在意甲屹立不倒，靠的就是他們的戰術能衝能跑能打，以兩個邊路爲進攻的核心，不斷的來回衝刺讓對方變得疲於奔命，以前的國際米蘭相當怵這樣的打法，相反的尤文圖斯這樣的球隊就對這種進攻方式並不害怕，所以切沃儘管和國際米蘭關係良好，卻在無形中屢屢成爲國際米蘭無法奪冠的幫兇，因爲他們每個賽季都會讓國際米蘭至少丟掉兩分，卻會送給尤文圖斯六分……
雙方俱樂部的人員交流是不少的，比如這個賽季國際米蘭就有兩名來自切沃的球員，佩羅塔和塞米奧利，而切沃也有一名來自國際米蘭的球員，那就是老門將豐塔納。
雙方的球員相互之間算是比較熟悉的，然而在比賽開始之前，雙方還是掀起了一場不大不小的口水戰。
“我不知道狄克的戰術水平到底怎麼樣，只不過想要在意大利取得成績，還得拿出一點真本事出來。”切沃的主教練德爾內裡在比賽開始前接受採訪的時候說。
德爾內裡的話代表了很多意大利主教練的態度，在他們看來，野路子出身的狄克能夠取得那麼多的榮譽只能說明他的運氣好，真要是比戰術的話，意大利隨便拿個教練出來都能爆他一條街！
“我在意大利確實沒取得過什麼成績。”狄克在接受採訪的時候回答說，在所有的記者都一愣的時候，他接着把話說了下去：“我的成績是在西班牙、德國還有歐洲賽場上取得的。”